Karbanion, kateri koli član razreda organskih spojin, v katerem se negativni električni naboj nahaja pretežno na atomu ogljika. Karbani formalno izvirajo iz nevtralnih organskih molekul z odstranjevanjem pozitivno nabitih atomov ali skupin atomov in so pomembni predvsem kot kemični vmesniki - torej kot snovi, ki se uporabljajo pri pripravi drugih snovi. Pomembni industrijski izdelki, vključno s koristno plastiko, so izdelani z uporabo karbanijev.
Najenostavnejši carbanion, metidov ion (CH - 3), ki je izveden iz organske spojine metan (CH 4) z izgubo proton (vodikov ion H a +), kot je prikazano v naslednjem kemijsko enačbo:
pri čemer simbola C in H predstavljata ogljikova in vodikova atoma; napisi označujejo število atomov vsake vrste, vključenih v molekule; nadkrivni znaki plus in minus označujejo pozitivne in negativne naboje; in dvojne puščice kažejo, da prikazana reakcija lahko poteka v smeri naprej ali nazaj, pogoj, znan kot reverzibilnost.
Molekularne strukture.
Pri razpravi o strukturah karbanijev je treba razlikovati med lokaliziranimi in delokaliziranimi ioni. V prvem je negativni naboj večinoma omejen na en atom ogljika, v drugem pa se porazdeli na več atomov.
Lokalizirani ioni.
Najpreprostejši lokalizirani karbanion je metidni ion (CH - 3). Je izelektronski (ima identično elektronsko konfiguracijo) z amonijakom nevtralne molekule (formula NH 3, N je kemijski simbol dušikovega atoma). Geometrijo metidnega iona najbolje predstavlja piramida z ogljikovim atomom na vrhuncu, ki je podobna strukturi molekule amoniaka. Obe strukturi sta prikazani spodaj:
v katerih trdne črte predstavljajo vezi med atomi, pikčaste črte pa zgolj nakazujejo osnove piramid.
Delokalizirani ioni.
Alil carbanion (formula C 3 H - 5), ki je nekoliko bolj zapleten enot od metida ion, služi kot prototip strukture delokaliziranih carbanions. Izhaja iz snovi, ki je propena z izgubo protona, kot je prikazano v spodnji enačbi, njeno strukturo pa najbolje označuje razmerje "resonanca", izraženo z dvema formulama, ki sta v kvadratnih oklepajih:
Snov (kot alil karbanion), katere strukturna formula je izražena v ločenih resonančnih oblikah, se šteje, da ima hibridno strukturo, podobno vsem resonančnim oblikam, vendar jih resnično ne izraža nobena sama.
Dodaten primer tovrstne karbanije je benzilični anion (prikazan spodaj), v katerem se lahko negativni naboj porazdeli po precej bolj razširjenem sistemu pi-vezi, ki vključuje aromatični obroč (krog ogljikovih atomov, ki sta ga pridružila sigma in pi vezi). Resonančna formulacija tega aniona je podana spodaj:
Tesno povezani z alilnim karbanionom so enolatni anioni, v katerih se eden od ogljikovih atomov nadomesti z atomom kisika. Enolatni ioni so derivati ketonov in aldehidov (spojine, ki vsebujejo dvojno vez med ogljikovimi in kisikovimi atomi), iz katerih lahko nastanejo z odvzemom protona iz atoma ogljika, ki se nahaja poleg ogljika karbonilne skupine. Resonančne oblike enolatnega iona so prikazane spodaj:
Zaradi večje privlačnosti elektronov (elektronegativnost) kisika v primerjavi z ogljikom resonančna struktura z negativnim nabojem na kisik prispeva več kot polovico k resničnemu predstavljanju spojine. V značilnem enolatnem ionu, z drugimi besedami, kisikov atom nosi več negativnega naboja kot atom ogljika.
Ionski pari.
V raztopini, ki vsebuje karbions, mora obstajati ustrezen kation (pozitivni ion) za vsako karbanion. Če sta iona nasprotnega naboja med seboj tesno v stiku, se lahko tvori kovalentna (neionska) vez. To reakcijo predstavlja ravnotežje, ki sledi:
v katerem je M v večini primerov atom kovine. Ker je za dani karbanion reakcija ionizacije naklonjena nizki elektronski afiniteti kationa, je največji značaj karbana take spojine, kadar je atom M alkalna kovina - litij, natrij, kalij, cezij ali rubidij. Tudi v primerih, ko je nagnjenost k tvorjenju kovalentnih vezi zanemarljiva, lastnosti prostih karbanij ni vedno mogoče opaziti. Ta položaj izhaja iz dejstva, da obstaja močna privlačnost med kationom in anionom, kar vodi k združevanju teh ionov nasprotnega naboja. Nastale "tesne" ionske pare lahko razpademo le, če so interakcije posameznih ionov s topilom dovolj velike, da premagajo privlačnost med ioni. Zato lahko le v topilih, ki močno solvatirajo vsaj eno vrsto ionov, opazimo proste karbanije. Primeri topil z močno nagnjenostjo k solvatiranju kationov so etri in dimetil sulfoksid. Na splošno je energija, ki je potrebna za ločevanje ionskih parov, večja, ko je naboj na anionu lokaliziran, kot kadar je delokaliziran. V resnici, če karbanion izhaja iz preproste alkanske spojine ogljika in vodika, kot na primer metidni ion (zgoraj), ne obstaja nobeno skupno topilo, ki bi zagotovilo dovolj energije solvacije za ločitev ionskih parov in to je hkrati, inerten na kemično reakcijo z anionom. Zato spojine alkil alkalijskih kovin ne ločijo od prostih ionov, njihove lastnosti pa so značilne samo za ionske pare.
Priprava.
Vsak pripravek spojin organsko-alkalnih kovin je vir karbions. Ena od najpogosteje uporabljenih metod je reakcija organskih spojin, ki vsebujejo atome klora, broma ali joda z alkalnimi kovinami. Ta reakcija se lahko izrazi:
v kateri je R organska skupina; X je atom klora, broma ali joda; in M je atom alkalne kovine.
Pretvorbo enega ogljika v drugega lahko izvedemo z ogljikovodiki ali organskimi halogenidi, kot kažejo spodnje enačbe:
