1. januarja 2009 je kubanska revolucija, ki je na oblast pripeljala režim Fidela Castra, obeležila 50. obletnico. Poteklo je pol stoletja, odkar je Castro med revolucijo leta 1959 vodil majhno skupino upornikov, ki so izničili nepriljubljen in skorumpiran režim Fulgencija Batiste. Castrov objem komunizma in njegovo zavezništvo s Sovjetsko zvezo sta kmalu izzvala konflikt z ZDA Kot odgovor na Castrove akcije je predsednik ZDA. Dwight D. Eisenhower je Kubi leta 1960 uvedel gospodarske sankcije in prekinil diplomatske odnose z državo januarja 1961. Tri mesece pozneje je Eisenhowerjev naslednik pres. John F. Kennedy je podprl kubansko napad v zaliv prašičev pod vodstvom kubanskih držav, ki je slabo podrl, ko so Castrove sile napad z lahkoto odvrnile. V začetku leta 1962 je Kennedy na otoku postavil obsežen ameriški embargo, ki ostaja osrednji element ameriške politike do Kube. Tistega oktobra se je začela kubanska raketna kriza, ko je Kennedy izvedel, da je Castro sklenil tajni sporazum s takratno sovjetsko premierko Nikito Hruščov o namestitvi jedrskih raket na Kubi. Incident je svet pripeljal na rob jedrske vojne, preden je bila mirno rešena.
Dramatični dogodki v šestdesetih letih so se izkazali za začetek desetletij napetosti v ameriško-kubanskih odnosih. V naslednjih letih je kubanska revolucija preoblikovala prednostne naloge ZDA v Latinski Ameriki. Med velikim delom hladne vojne je vlada Castra spodbujala osvobodilne vojne v Latinski Ameriki in Afriki ter se uveljavila kot pomemben svetovni akter. Castro se je soočil z nasledstvom ameriških predsednikov, vključno z Lyndonom Johnsonom, Richardom Nixonom in Geraldom Fordom. V poznih sedemdesetih letih prizadevanja pres. Jimmy Carter za normalizacijo odnosov s Kubo na koncu ni obrodila sadov, zato je v osemdesetih letih preds. Ronald Reagan je silovito sprejel sankcije proti Kubi kot sredstvo za obvladovanje komunizma v Latinski Ameriki. Razpad Sovjetske zveze in konec hladne vojne sta v začetku devetdesetih ustvarila kratek trenutek priložnosti, da ZDA in Kuba svoj odnos začneta na novi poti. Do leta 1992 se je kubansko gospodarstvo rešilo zaradi izgube skoraj 4 milijarde dolarjev letnih sovjetskih subvencij, država pa se je spustila v hudo gospodarsko krizo. Namesto da bi oljčno vejo razširili na Kubo, pa so ZDA sprejele zakonodajo, s katero so pospešile sankcije, vključno s kubanskim demokratičnim zakonom iz leta 1992 in zakonom Helms-Burton iz leta 1996. Administracija (2001–09) pres. George W. Bush je še bolj poostril embargo na Kubo in večina diplomatskih stikov je bila zamrznjena. Kljub občasnim priložnostim za uskladitev odtujenega odnosa, ZDA in Kuba se nista nikoli prijeli nanje in sta namesto tega z zgodovino napakovali diplomatske neuspehe.
Ko je poleti 2006 Fidel Castro zbolel za hudo težavo želodca, se je pojavilo veliko ugibanj, da je njegova smrt končno na voljo in da bo to odprlo pot za ponovno vzpostavitev demokracije in poznejše zbliževanje med ameriško-kubanskimi odnosi. Namesto tega je Fidel živel naprej, čeprav je bil prisiljen začasno prenesti oblast na svojega mlajšega brata Raúla Castra, preden je uradno odstopil s predsedstva Kube februarja 2008. Raúl, ki je bil Kuba minister za obrambo več kot 45 let, izvedel je omejeno število gospodarskih reform in večkrat izrazil pripravljenost za dialog z nenehno prisotnostjo Fidela v ZDA in njegovo pogosto pisanje o domačih in mednarodnih temah, vendar je Raúl preverjal moč in neizogibno upočasnil hitrost sprememb.
V začetku 21. stoletja je Kuba okrepila vezi z drugimi latinskoameriškimi državami in sklenila veliko zavezništvo z Venezuelo Huga Cháveza, pri čemer se je strinjala, da bo poslala več deset tisoč zdravnikov, ki bodo služili v revne soseske Venezuele, v zameno za skoraj 100.000 bbl nafte na dan znižane cene. Kuba je uživala tudi v toplih odnosih z Argentino, Brazilijo, Čilom, Bolivijo in Ekvadorjem - državami, ki so jih vodili levo nagnjeni politiki. Kostarika in Salvador sta leta 2009 spremenila svojo politiko iz obdobja hladne vojne in razširila polne diplomatske odnose na Kubo; Posledično se otok zdaj ponaša z običajnimi vezmi z vsemi državami zahodne poloble, razen z ZDA
Ustanovitev Baracka Obame kot 44. ameriškega predsednika januarja 2009 je sprva vzbudila nov optimizem glede postavljanja ameriško-kubanskih odnosov na temeljitejše, vendar je na obeh straneh primanjkovalo drznosti. Čeprav sta ZDA in Kuba začeli diplomatske razprave na nizki ravni o vprašanjih, povezanih z migracijo in neposredno poštno storitev, se je Obama obljubila, da bo ohranila embargo, vlada Castra pa je ameriškim zahtevam ovrgla svobodo političnih zapornikov in izvedla konkurenčne večstranske volitve. Morda največja zapuščina kubanske revolucije je bila impresivna sposobnost, ki so jo pokazali njeni voditelji za preživetje in prilagajanje v burnih desetletjih od njegove ustanovitve. Obama je bil 11. ameriški predsednik, ki se je spopadel z zunanjepolitičnimi izzivi, ki jih je postavila kubanska revolucija, in če bi bila zgodovina kakršno koli vodilo, ne bi bil zadnji.
