Guadalajara, mesto, glavno mesto pokrajine Guadalajara (provinca), v občini Avtonom (avtonomna skupnost) Castilla-La Mancha, osrednja Španija. Nahaja se ob reki Henares severovzhodno od Madrida. Mesto, starodavna Arriaka, je Iberskega porekla in so ga nekaj časa imeli Rimljani, vendar je njegovo ime izpeljano iz arabščine (Wādī al-ijijārah, Reka kamnov). Krščanske sile leta 1085 so imele mesto od 15. do 17. stoletja sedež družine Mendoza, duques del Infantado, ki so bili čudoviti pokrovitelji španskih umetnikov in pisateljev. Pročelje njihove palače (začetek 1461; danes je sirotišnica) je glavni umetniški spomenik mesta; pomembne so tudi cerkve Santa María de la Fuente (13. stoletje), San Ginés (Mudéjar slog; nekoč del dominikanskega samostana) in San Nicolás (1691).
Mesto je bilo v srednjem veku trgovsko središče (volneni). Sodobna Guadalajara ohranja svojo tradicionalno kmetijsko industrijo, vendar je njeno gospodarstvo zraslo z dodatkom sodobnih zmogljivosti za proizvodnjo tekstila in strojev. Mesto ima hitri vlak z vlakom do Madrida. Je mesto vojaškega letališča. Pop. (Ocena 2006) 74.149.
