Zmaga drugi mandat
Cleveland je štiri leta predsedovanja Harrisonu preživel v New Yorku in delal pri ugledni odvetniški pisarni. Ko so leta 1890 kongres s prevladujočim republikancem in administracija Harrison sprejeli zelo visoko McKinleyjevo tarifo in presežek v zakladnici izginil v množičnem trošenju, se je pot do demokratične zmage leta 1892 zdela jasna. Cleveland je že tretjič zapored dobil nominacijo svoje stranke, nato pa je s 277 volilnimi glasovi proti Harrisonovim 145 glasovom zanesljivo premagal kandidata Harrisona in populistične stranke Jamesa B. Weaverja, zaradi česar je Cleveland edini predsednik, ki je bil izvoljen na prepovedane pogoje.
Zgodaj v drugem mandatu Clevelanda so ZDA potonile v najtežjo gospodarsko depresijo, ki jo je država še doživela. Cleveland je menil, da je zakon o nakupu srebra iz leta 1890 - ki je od ministrstva zaklad moral kupovati 4,5 milijona unč srebra na mesec - spodkopal zaupanje v stabilnost valute in je bil zato v narodnih gospodarskih težavah. Kongres je sklical na posebno zasedanje in zaradi velikega nasprotovanja južnih in zahodnih članov svoje stranke prisilil v razveljavitev akta. Kljub temu se je depresija samo še poslabšala, in Clevelandov negativen pogled na vlado je začel zmanjševati njegovo priljubljenost. Poleg tega, da je zagotovil zdravo valuto, tj. Z zlatom podprto valuto, je vztrajal, da vlada ne more storiti ničesar, da bi ublažila trpljenje več tisoč ljudi, ki so izgubili službo, domove in kmetije. Njegova priljubljenost je padla še nižje, ko se je - motil zaradi vse manjše količine zlata v zakladnici - pogajal s sindikatom bankirjev, ki ga je vodil John Pierpont Morgan, da bi v tujino prodal državne obveznice za zlato. Dogovor je uspel nadoknaditi vladno zalogo zlata, vendar pa je zavezništvo med predsednikom in enim vodilnih "roparskih baronov" še povečalo občutek, da je Cleveland izgubil stik z navadnimi Američani.
Da je predsednik bolj skrbel za interese velikega posla kot za navadne Američane, se je zdelo očitno v Clevelandovem ravnanju s Pullmanovo stavko leta 1894. Cleveland je poslal zvezne čete v Chicago, da odpravijo nasilje nad železniškim avtomobilom Georgea M. Pullmana, kljub nasprotovanjem John P. Altgeld. Stavka je bila prekinjena v enem tednu, predsednik pa je prejel pohvale poslovne skupnosti. Vendar pa si je odpovedal kakršno koli podporo, ki jo je še imel v delu.
V zunanji politiki je Cleveland pokazal enako pogumno pravičnost, ki je zaznamovala velik del njegove notranje politike. Iz senata je umaknil pogodbo o aneksiji Havajev, ko je izvedel, kako je havajski voditelj, kraljica Liliuokalani, strmoglavljen v državnem udaru pod vodstvom ZDA. Zavrnil je tudi, da bi ga v imenu kubanskih upornikov, ki se borijo za neodvisnost od Španije, pomenil intervencijo. Pa vendar ni bil popolnoma imun na nov duh ameriške asertivnosti na mednarodnem prizorišču. Na primer s sklicevanjem na doktrino Monroe je prisilil Britanijo, da sprejme arbitražo mejnega spora med svojo kolonijo Britanska Gvajana (zdaj Gvajana) in sosednjo Venezuelo.
Na burni demokratični konvenciji leta 1896 je bila stranka razdeljena med podpornike Clevelanda in zlatega standarda ter tiste, ki so želeli bimetalni standard zlata in srebra, namenjen povečanju denarne ponudbe države. Ko je William Jennings Bryan spregovoril o svojem neustrašnem govoru o križu z zlatom, so delegati nominirali le malo znanega Bryana za predsednika, ampak tudi zavrnili Cleveland - prvi in edini predsednik, ki ga je njegova stranka tako kdaj zavrnila.
Cleveland se je upokojil v Princetonu v New Jerseyju, kjer je postal aktiven na področju univerze Princeton kot predavatelj javnih zadev in kot skrbnik (1901–08). Ko se je z vrtovanjem blaginje nad zlatim standardom spustil, je Cleveland ponovno pridobil velik del občudovanja javnosti, ki ga je prej užival. Nikoli več pa se ne bi demokratična stranka zavzela za podjetniško stališče z omejeno vlado, ki je tako dominiralo nad njegovim predsedovanjem, in Cleveland ostaja najbolj konservativni demokrat, ki je zasedel Belo hišo po državljanski vojni.
