Cheshire, geografsko in zgodovinsko okrožje ter nekdanje upravno okrožje severozahodne Anglije, ki meji na Wales na zahodu, pred ustjem Dee in Mersey na severozahodu, ob vzhodni strani pa se nahaja ob peninskem vzgorju, delno znotraj nacionalnega parka Peak District. Leta 2009 je upravno okrožje Cheshire, ki je obsegalo šest okrožij - mesto Chester in okrožja Congleton, Crewe in Nantwich, pristanišče Ellesmere in Neston, Macclesfield in Vale Royal - bilo ukinjeno in obnovljeno kot dve enotni oblasti, vzhodno od Cheshire ter Cheshire West in Chester. Geografska grofija obsega celotno nekdanje upravno okrožje ter enotni oblasti Haltona in Warringtona. Zgodovinska grofija izključuje dele obeh enotnih oblasti severno od reke Mersey, ki spadajo v zgodovinsko okrožje Lancashire, vendar obsega več področij zunaj geografskega okrožja: metropolitansko okrožje Wirral v metropolitanski okraji Merseyside; del metropolitanskega okrožja Greater Manchester južno od reke Mersey in Tame (pod Mossleyjem), vključno z deli metropolitanskega okrožja Oldham, Tameside, Stockport, Manchester in Trafford; in severna stran Langdendale, v okrožju High Peak v upravni občini Derbyshire.
Večji del geografskega okrožja je podčrtan s triasnimi peščenjaki in laporji, ki dajejo izrazito rdečo barvo številnim tlom in gradnje kamnov v cerkvah. Vendar pa nad enostavno strukturo Cheshire ravnice leži zelo razdrobljen vzorec ledeniških glin, peskov in gramozov, vijugastih rek in raztresenih značilnih majhnih jezer ali meres.
Hriške utrdbe bronaste in železne dobe so bile zgrajene na rahlo gozdnem peščenjaku sredi Cheshire grebena, povodju med porečji reke Dee na zahodu ter rekama Weaver in Dane na vzhodu. Rimljani so v Chesterju (Deva) okoli 71 ce zgradili legionarsko trdnjavo kot osnovo za osvajanje severnega Walesa in obrambo severozahoda. Kakšna štiri stoletja po rimskem odhodu so keltsko govoreči Britanci branili to območje, toda leta 830 so ga anglosaksoni osvojili in vključili v kraljestvo Mercia. Norsemen je napadel in zasedel polotok Wirral v 9. in 10. stoletju, ko je zgodovinski okrožje Cheshire prvič nastal kot pododdelek Mercia.
V poznem srednjem veku je Cheshire užival mero samouprave in svobodo pred aristokratskim nadzorom kot neposredno odvisnost krone. Okrožje je sodelovalo v uporu, ki ga je leta 1403 vodil sir Henry Percy (Hotspur) in se na splošno spopadal z Lancastrijci med vojnami vrtnic. Od 17. in 18. stoletja so mesta Northwich, Middlewich in Nantwich uspevala s pridobivanjem kamene soli. V 18. stoletju so mnoga mesteca Cheshira, na primer sosednja Lancashire, postala središča tekstilne proizvodnje. Congleton in Macclesfield sta se specializirala za proizvodnjo svile, druga mesta pa so proizvajala bombaž. Mesto Crewe se je v 19. stoletju razvilo kot železniško središče. Širitev industrijske regije Manchestera na severovzhodni Češir, vključitev Wirrala v pristaniški kompleks Liverpoola in razvoj kemične industrije v 19. stoletju sta utrdila zgodovinski položaj okrožja med glavnimi britanskimi industrijskimi območji.
