Westchester, okrožje, jugovzhodna zvezna država New York, ZDA, leži severno od New Yorka. Sestavlja jo hribovita regija, ki jo na vzhodu omejuje Connecticut, na jugovzhodu Long Sound Sound, na zahodu pa reka Hudson.
Prvotne prebivalce Westchestera, algonkavsko govorečih indijancev Wappingerja, so v štiridesetih letih 20. stoletja premeščali nizozemski kolonisti ob Hudsonu in kolonisti iz Nove Anglije vzdolž sedanje meje v Connecticutu; večina Wappingerjev se je leta 1756 preselila proti zahodu. Po predaji Nove Nizozemske Angležem leta 1664 je Westchester postal del newyorške pokrajine in bil ustanovljen kot ena izmed prvotnih okrožij New Yorka leta 1683. Imenovan je bil za Chester, Anglija. Območje razdeljenih pripadnikov s številnimi lojalističnimi prebivalci, bilo je prizorišče obsežne vojaške dejavnosti med ameriško revolucijo - vključno z bitko pri Belih ravnicah (28. oktober 1776), racija britanskega podpolkovnika Banastre Tarletona (1779) in zaskrbljenost Američanov britanskega vohuna majorja Johna Andréja blizu Tarrytowna (1780).
Ozki okrožni južni potok so predvsem primestna stanovanjska območja s splošno načrtovanim industrijskim razvojem v mestih Yonkers, New Rochelle, Mount Vernon, White Plains (sedež okrožja od leta 1778) in Rye. Lahka proizvodnja vključuje neelektrične stroje, hrano in pijače, tiskanje in založništvo, električne stroje in elektronsko opremo, kemične izdelke in oblačila. Od petdesetih let so številne večje multinacionalne družbe ustanovile svoj sedež v osrednjem in severnem okrožju Westchester.
Severno od Belih nižin se okrožje širi, da podvoji svojo južno širino približno 19 milj (19 km) in so značilni z gozdnatimi granitnimi grebeni, ki se dvigajo na 1228 čevljev (374 metrov) na šentjanževki Anthony's Nose v severozahodnem kotu okrožja. Številna številna jezera in potoki so del vodovodnega sistema New Yorka. Hribovita dežela vzdolž doline Hudson je bila dom Washingtona Irvinga (v Tarrytownu) in kraj nekaterih njegovih spisov. Severni Westchester je bolj redko poseljen, kmetije (v glavnem sadovnjaki, ki proizvajajo jabolka in hruške) pa preživijo med primestnimi vasmi. Drevesnice in toplogredni izdelki ter mlečni izdelki imajo tudi nekaj gospodarskega pomena. Velika posestva iz konca 19. stoletja obilujejo, čeprav so se številna, skupaj s kmetijami, odpovedala dragim stanovanjskim naseljem na prostranih gozdovih. V severnem delu okrožja, ki je osredotočeno na Peekskill, obstaja nekaj lahke industrije.
Med visokošolskimi ustanovami v okrožju so Državna univerza New York College v Purchase (ustanovljena leta 1969), kampusi univerze Pace v Pleasantvilleu (1963) in White Plains (1976) ter številne majhne zasebne šole, vključno s kolidžem Sarah Lawrence (ustanovljena leta 1926 v Bronxvilleu). Površina 433 kvadratnih milj (1121 kvadratnih kilometrov). Pop. (2000) 923,459; (2010) 949.113.
