Michael Oakeshott, v celoti Michael Joseph Oakeshott, (rojen 11. decembra 1901, Chelsfield, Kent, Anglija - umrl 18. decembra 1990, Acton, Dorset), britanski politični teoretik, filozof in pedagog, katerega delo spada v filozofsko tradicijo objektiva idealizem. Velja za pomembnega in edinstvenega konservativnega misleca. V politični teoriji je Oakeshott najbolj znan po kritiki modernega racionalizma.
Oakeshott je obiskoval šolo St Georgea v Harpendenu, progresivni koedukacijski ustanovi, leta 1923 je diplomiral na Gonville in Caius College v Cambridgeu. Na istem fakultetu in na Nuttfield College je bil izvoljen za sodelavca na Cambridgeu (1925–40, 1945–49). Oxford (1949–51). Leta 1951 je bil imenovan za predsednika oddelka za politologijo London School of Economics (1951–68). Med drugo svetovno vojno je služil v obveščevalnem polku britanske vojske z imenom Phantom.
Človekova izkušnja po Oakeshottu posreduje določeno število človeških praks, kot sta politika ali poezija. Za Oakeshotta resničnosti in njenega doživljanja ni mogoče ločiti tako, da empiriki na primer ločijo občutke od svojega predmeta. To pa ne pomeni, da naša subjektivna izkušnja zajema ali celo ustvarja vso resničnost. Oakeshottova filozofija je oblika objektivnega idealizma, ki nasprotuje materializmu, da naša izkušnja resničnosti posreduje misel, hkrati pa zavrača pojem, da je resničnost izključno subjektivna in s tem relativna (subjektivni idealizem).
Oakeshott kritizira racionalizem za omejevanje človeških praks, kot je politika, na pragmatična podjetja, ki jih je mogoče analizirati, posredovati in organizirati po racionalnem modelu. Na primer, z vidika racionalistov je politika sestavljena iz oblikovanja institucij po abstraktnih načelih, brez upoštevanja kulture in tradicije. Z zavračanjem vseh avtoritet poleg razuma, Oakeshotts trdi, racionalizem izgubi vpogled v praktično znanje, ki je vgrajeno v te človeške prakse. Njegovo prvo pomembno delo Izkušnja in njeni načini (1933) loči med tremi glavnimi načini razumevanja - praktičnim, znanstvenim in zgodovinskim - ter podrobneje raziskuje različne dimenzije slednjega. O človekovem ravnanju (1975), ki ga mnogi obravnavajo kot njegovo mojstrovino, obsega tri zapletene eseje o človeškem ravnanju, civilnem združevanju in sodobni evropski državi. Oakeshott-ovo najbolj znano delo pa je Racionalizem v politiki (1962), esej, ki kritizira sodobno težnjo po dvigu formalne teorije nad praktičnim znanjem. Oakeshott je znan tudi po izvirnem branju angleškega filozofa iz 17. stoletja Thomasa Hobbesa. Oakeshott se v uvodu (1946) o Hobbesovem Leviathanu odpove Hobbesu kot moralnemu filozofu, nasproti njegovi skupni razlagi kot podpornik absolutistične vlade in praizem pozitivizma.
