Bitka pri Chaeronei (avgust 338 bce), bitka pri Boeotiji v srednji Grčiji, v kateri je Filip II Makedonski premagal koalicijo grških mestnih držav pod vodstvom Tebe in Aten. Zmaga, ki je bila deloma zaslužena za Filipovega 18-letnega sina Aleksandra Velikega, je zacementirala makedonsko hegemonijo v Grčiji in končala učinkovit vojaški odpor Filipa v regiji.
Filip II: Zmaga Chaeronea
Ko se je novembra 339 Filip pomeril proti jugu s svojo vojsko, je upal, da bo Tebance spustil v čast njihovemu zavezništvu in ga pustil skozi
Leta 338 bce je Filip dobro prišel v drugo desetletje svojega metodičnega osvajanja Grčije. Atenski oratorij Demosten je grožnjo makedonskih ambicij zaznal razmeroma zgodaj, vendar je Filip diplomatsko in silovito grožnjo uporabil za izolacijo Aten in igranje med seboj rivalskih grških mestnih držav. Thebes, ki je bil prej Filipinov podpornik, je dobil atenske zadeve in poslal napotene čete, da dopolnijo atensko vojsko in njene zaveznike v svojih prizadevanjih za preverjanje makedonskega napredovanja. Grki so postavili blokado na prelaz pri Termopilah, zato je Filip usmeril svojo vojsko južno proti Boeotiji, severno od Tebe.
Filip je vodil silo okoli 30.000 pehote in 2000 konjenikov. Skupna grška gostiteljica je štela približno 35.000 moških. Filip je Aleksander postavil na levo stran, nasproti Tebanov in njihovega elitnega Sacred Band. Makedonska falanga je zasedla središče, obrnjena proti zavezniški grški pehoti. Filip je zasedel položaje na desni strani, nasproti Atencev.
Obstajajo dve prevladujoči interpretaciji dogodkov v Chaeronei. Prvi, ki ga je zgodovinar Nicholas G. Hammond trdno ustanovil v tridesetih letih 20. stoletja in ga podpiral Ian Worthington v zgodnjem 21. stoletju, se opira na združevanje različnih drobcev starodavnih besedil, da bi zagotovil zapleten nabor manevrov, ki jih je Filip uporabil za zagotovitev zmage. V tem računu je Filip neizkušene atenske milice izvlekel iz položaja s hudomušnim umikom. Ko so Atenjani želeli izkoristiti svojo zaznano prednost, so se čete v grškem središču premaknile v levo, da bi ohranile črto. To je odprlo vrzel med grškim središčem in Tebani in Aleksander, na čelu Filipove hetairoije ("spremljevalec") konjenice, se je pognal skozi. Tebane in zavezniške Grke so odpeljali od zadaj, Makedonci pa Atenjane.
Druga razlaga zavrača mnoga poznejša, pogosto anekdotična, starodavna besedila in namesto tega se osredotoča na račun Diodorja, ki predstavlja tradicionalno bitko falange na falanksi. V tem opisu so veterani Makedonci preprosto premagali Grke, deloma tudi zaradi tega, ker so Makedonci uporabljali sariso, kopje od 4 do 6,5 metra, veliko od 13 do 21 čevljev, ki je bilo približno dvakrat daljša od dolžine uporabljenih ščuk pri Grkih.
V obeh zgodbah bitke je vrhunska disciplina Sacred Band privedla do iztrebljanja. Obkroženi in se niso hoteli predati, se je Sacred Band plemenito boril, vendar so jih Makedonci posekali. Arheološka izkopavanja v bližini mesta Chaeronea (danes Khairónia) so odkrila nasip, ki vsebuje pepel makedonskih čet, očitno zgrajen kot spomenik Filipovi zmagi. Poleg tega naj bi bili 254 okosti, ki so bili pokopani pod nagrobnim markerjem, ostanki svetega pasu, pokopani v parih. Bitka je pomenila konec učinkovitega vojaškega nasprotovanja Filipu v Grčiji in oznanila začetek makedonske prevlade v regiji.
